Den sidste runde af Champions Leagues gruppespil fortsatte, hvor Benfica var vært for Real Madrid. Denne kamp var afgørende for begge hold; en sejr til Real Madrid ville sikre dem en plads i top otte og gå direkte videre til næste runde, mens en sejr til Benfica ville give dem en chance for at kvalificere sig til slutspillet. Mourinhos sidste taktiske manøvrer gav pote, da Anatoliy Trubin, iført billige fodboldtrøjer, scorede et hovedstød og sikrede sejren. Benfica besejrede Real Madrid 4-2 på hjemmebane og kvalificerede sig dermed snævert til Champions League-slutspillet som nummer 24 i deres gruppe.
Sent i kampen fik Benfica et frispark. Trods en klar numerisk fordel vidste Mourinho, at en 3-2-stilling ikke ville garantere hans holds kvalifikation til slutspillet. Derfor beordrede han Anatoliy Trubin til at slutte sig til angrebet i Real Madrids straffesparksfelt. Fredrik Aursnes' frispark blev afleveret til kanten af Real Madrids straffesparksfelt, hvor Anatoliy Trubin, iført en Benfica trøje, headede bolden i nettet og sikrede dermed sit hold en 4-2-sejr! Mourinhos afgørende beslutning hjalp Benfica med at sikre sig en plads i Champions League-slutspillet. Efter kampen udtalte Mourinho på pressekonferencen: "At vinde mod Real Madrid er altid betydningsfuldt, og jeg er glad for, at Anatoliy Trubin scorede det historiske mål."