Den femte omgången av Serie A bjöd på en drabbning om topplaceringen, där AC Milan mötte de regerande mästarna Napoli. Fansen i sina matchtröjor fotboll var ivriga inför matchen. Två tidigare bästa mittfältare: Modric mot Kevin De Bruyne. Napoli, som var på väg att släppas, siktade på seger, medan AC Milan, som gradvis återupptäckte sin vinnande form, också var ivriga efter ytterligare en seger.
I den tredje minuten inledde AC Milan en snabb attack. Christian Pulisic assisterade och Alexis Saelemaekers sköt in bollen, vilket gav AC Milan en 1-0-ledning. I den 31:a minuten sköt Christian Pulisic, också i AC Milan tröja, in bollen och utökade sin ledning. Pervis Estupiñáns röda kort i den 57:e minuten gav Napoli en möjlighet till kontring. Trots De Bruynes straff i den 90:e minuten lyckades Milan ändå besegra Napoli med 2-1.