Depuis que LeBron James a choisi les Philadelphia 76ers, ce sont les Los Angeles Lakers et les Cleveland Cavaliers qui nourrissent le plus de regrets. En tant qu'ancienne équipe du joueur, les Cavaliers avaient assurément une chance de le recruter. Toutefois, leurs démarches n'ont pas su le convaincre, et il a finalement opté pour le Maillot de NBA numéro 23 des 76ers.
LeBron James n'est plus un jeune joueur, et pourtant, les Cavaliers ont continué à s'appuyer sur des stratégies dépassées. En fait, au sein de l'effectif des Cavaliers, seul James Harden a manifesté de l'enthousiasme à l'idée d'accueillir LeBron James ; les autres joueurs sont restés silencieux quant à son éventuelle arrivée. À l'inverse, les joueurs des 76ers se sont montrés extrêmement proactifs, Joel Embiid allant jusqu'à utiliser les réseaux sociaux pour lui souhaiter la bienvenue. De nombreux membres de l'équipe étaient enthousiastes à l'idée de sa venue, et il a ressenti le respect et la confiance que les 76ers lui portaient. Les Cavaliers ont dû assister, impuissants, non seulement à la signature de LeBron James par les 76ers, mais aussi au fait que ces derniers profitent de l'immense valeur commerciale qu'il apporte. Bien que LeBron James soit un joueur de la NBA, il a depuis longtemps dépassé ce simple statut ; son influence personnelle et sa valeur commerciale ne cessent de croître, et son maillot Philadelphia 76ers ne représente qu'une infime partie de cet impact.
Durant l'intersaison, les Cavaliers ont signé une prolongation anticipée avec Donovan Mitchell et recruté Mario Hezonja au salaire minimum. Parallèlement, ils se sont séparés de Dean Wade — une série de décisions pour le moins déconcertantes. Même si James Harden était prêt à consentir des efforts financiers, il n'a vu aucune initiative de recrutement convaincante de la part des Cavaliers. LeBron James est un vétéran pragmatique, parfaitement au fait du type de décisions prises par les Cavaliers. Aujourd'hui au crépuscule de sa carrière, il refuse de prendre des risques inutiles ou de servir de bouc émissaire pour l'équipe.