Kawhi Leonard est actuellement confronté à des problèmes concernant son contrat avec les Los Angeles Clippers, une situation qui a attiré l'attention de la NBA. Bien que la ligue ait examiné son contrat la saison dernière, il n'a fait l'objet d'aucune suspension. Tout en profitant de sa pause estivale, Leonard continue de se préoccuper des conséquences de cette enquête en cours.
Leonard n'est plus la figure centrale des ambitions de titre des Clippers ; le départ de James Harden a considérablement modifié la donne pour lui. Même si les Clippers sont en mesure de lui proposer un contrat au salaire maximum, Leonard a perdu confiance en l'avenir de l'équipe. Il envisage un retour chez les Toronto Raptors, son ancienne équipe. En tant que franchise avec laquelle il a remporté son premier titre, les Raptors revêtent une importance particulière à ses yeux. Si les Clippers offrent une situation financière avantageuse, les Raptors représentent une voie vers la conquête d'un nouveau titre. Malgré le temps écoulé, Leonard reste ouvert à l'idée de porter à nouveau le maillot Toronto Raptors, alors même que son contrat avec les Clippers fait toujours l'objet d'une enquête de la NBA. De nombreux supporters spéculent sur une éventuelle suspension la saison prochaine ou sur une possible annulation de son contrat.
Alors que les Clippers peuvent se permettre d'attendre les conclusions de la NBA, Leonard manque de patience pour attendre la fin de l'enquête. Il espérait une réponse de la ligue avant le début de la pré-saison. S'il parvenait à régler les problèmes liés à son contrat durant l'intersaison, il quitterait également les Clippers et abandonnerait son Maillot de NBA numéro 2. Les Raptors cherchent à faire revenir Leonard, car son arrivée renforcerait considérablement l'effectif de l'équipe. De leur côté, les Clippers entameraient une nouvelle phase de reconstruction, leur avenir étant désormais lié à leurs décisions en matière de recrutement.