Cette édition de Milan-San Remo a été incroyablement palpitante, et les fans n'ont pu nier la force redoutable de Tadej Pogačar. Les images d'avant-course ont mis en avant Remco Evenepoel, Wout van Aert, Tadej Pogačar et Mathieu van der Poel. Leurs Maillot Cyclisme, de couleurs différentes, indiquaient qu'ils appartenaient à des équipes WorldTour distinctes.
À la fin de l'année dernière, Tadej Pogačar avait affiché ses ambitions sur les classiques, et il était donc parfaitement préparé pour celles de cette saison. Milan-San Remo a débuté et s'est terminée par des attaques des meilleurs coureurs. Mathieu van der Poel était en grande forme à Milan-San Remo, mais son rythme a été perturbé par le style agressif de l'équipe UAE Team Emirates. Dans la dernière ascension, Mathieu van der Poel a suivi de près Tadej Pogačar, tous deux manifestant une forte volonté de gagner. Remco Evenepoel semblait préférer des adversaires comme Tadej Pogačar, et leurs changements de leader se sont avérés très efficaces. Le style agressif de Tadej Pogačar a galvanisé Remco Evenepoel, qui a su garder son sang-froid tout au long de la course. Evenepoel était extrêmement actif, surveillant de près Mathieu van der Poel et Tadej Pogačar à Milan-San Remo.
Wout van Aert n'a pas pu suivre le rythme des trois premiers, mais il a mené le peloton. La course a été poussée à son paroxysme par l'équipe UAE Team Emirates, les coéquipiers de Tadej Pogačar réalisant des performances exceptionnelles. À l'arrivée, les spectateurs ont pu admirer le Maillot Cyclisme UAE Team Emirates et Tadej Pogačar, qui remportait sa troisième victoire à Milan-San Remo. Mathieu van der Poel a terminé deuxième, Remco Evenepoel troisième pour sa première participation, et Mads Pedersen quatrième et cinquième respectivement.