Tadej Pogačars größter Rivale ist Mathieu van der Poel, der ihn zu Höchstleistungen bei den Klassikern anspornt. Van der Poel konnte seinen Titel bei Mailand–San Remo aufgrund eines unerwarteten Sturzes, bei dem er sich am Finger verletzte, nicht verteidigen, was seine Leistung beeinträchtigte. Sowohl Tadej Pogačar als auch Mathieu van der Poel tragen die Regenbogenfarben auf ihren Radsportbekleidung und sind beide Weltmeister.
Nach dem Rennen erklärte Tadej Pogačar, dass Mathieu van der Poel Freund und Rivale zugleich sei und ihr Wettkampf auf den Prüfungen der Klassiker beruhe. Die Rivalität zwischen Mathieu van der Poel und Tadej Pogačar unterscheidet sich von der zwischen Mathieu van der Poel und Wout van Aert. Tadej Pogačar tritt jedes Jahr gegen Mathieu van der Poel an und hält ihn für einen der besten Fahrer. Wäre Tadej Pogačar ein Kind gewesen, wäre Mathieu van der Poel sein Idol gewesen. Vor dem Rennen Mailand–San Remo wusste Alpecin-Premier Tech, dass Tadej Pogačar ihr größter Rivale war. Auch UAE Team Emirates wusste, dass Mathieu van der Poel die größte Gefahr darstellte und Tadej Pogačars Sieg hätte verhindern können. Das diesjährige Mailand–San Remo war ein absolut mitreißendes Rennen, bei dem die Fans echten Sportsgeist hautnah miterleben konnten.
Selbst als Tadej Pogačar sich während des Rennens verletzte, kümmerte ihn sein zerrissenes UAE Team Emirates fahrradtrikot nicht im Geringsten. Mit der Hilfe einiger Teamkollegen kämpfte er sich an die Spitze und hatte so die Chance, mit Tom Pidcock um die Meisterschaft zu kämpfen. Mathieu van der Poel gab trotz einer Fingerverletzung nicht auf und beendete Mailand–San Remo. Obwohl er es nicht aufs Podium schaffte, war sein Durchhaltevermögen bewundernswert. Mathieu van der Poel konzentriert sich nun auf die Genesung seines Fingers und hat sich zum Ziel gesetzt, Tadej Pogačar in anderen Rennen zu schlagen.