José Mourinho har nok en gang fått medieoppmerksomhet med sitt nye valg av Benfica. Benfica ga ham ikke mye fri, da de mente at han var det perfekte valget for den nye hovedtreneren. Dette var Mourinhos andre gang i Benficas garderobe; det var lenge siden han hadde sett de kjente fotball drakter på nært hold.
Benfica har et spesielt bånd til Mourinho, da dette var det første laget han valgte som manager. Femten år senere returnerte Mourinho til et kjent sted, men dessverre var spillerne ikke lenger den samme troppen fra 2000. Mourinhos første periode i Benfica var mislykket, og fullførte bare ni kamper. Deretter havnet han i en krangel med Benficas nye president og ledelse, noe som førte til at han forlot klubben. Mourinhos andre trenerperiode var i União de Leiria, hvor han ledet klubben til sin beste rekord noensinne. Etter hvert som ryktet hans i União de Leiria vokste, valgte FC Porto ham som sin nye hovedtrener. FC Porto var José Mourinhos beste valg i de første årene, og han ledet laget til seier i UEFA Champions League.
FC Porto-fansen har ikke glemt bidragene til tidligere hovedtrener José Mourinho, som ledet laget til et UEFA Champions League-mirakel. Benfica, som også var ivrig etter suksess, valgte José Mourinho som hovedtrener igjen. Da José Mourinho så fotballdrakt Benfica igjen, var han ikke lenger den unge mannen han en gang var. Ambisjonen hans forble imidlertid uendret: han ønsket å lede Benfica til en sterk prestasjon denne sesongen.