José Mourinho voltou a chamar a atenção dos media com a sua nova escolha para o Benfica. O Benfica não lhe deu muito tempo de descanso, acreditando que seria a escolha perfeita para o novo treinador. Esta foi a segunda vez de Mourinho no balneário do Benfica; há muito tempo que não via de perto as Camisolas de futebol familiares.
O Benfica tem uma ligação especial a Mourinho, uma vez que esta foi a primeira equipa que escolheu como treinador. Quinze anos depois, Mourinho regressou a um local familiar, mas, infelizmente, os jogadores já não eram o mesmo plantel de 2000. A primeira passagem de Mourinho pelo Benfica foi infeliz, completando apenas nove jogos. Posteriormente, desentendeu-se com o novo presidente e direção do Benfica, o que o levou à sua saída. A segunda passagem de Mourinho como treinador foi no União de Leiria, onde conduziu o clube à sua melhor prestação de sempre. À medida que a sua reputação no União de Leiria foi crescendo, o FC Porto elegeu-o como o seu novo treinador principal. O FC Porto foi a melhor escolha de José Mourinho nos seus primeiros anos, tendo conduzido a equipa com sucesso à vitória na Liga dos Campeões da UEFA.
Os adeptos do FC Porto não esqueceram os contributos do antigo treinador José Mourinho, que conduziu a equipa a um milagre na Liga dos Campeões da UEFA. O Benfica, também ávido de sucesso, voltou a escolher José Mourinho para treinador principal. Quando José Mourinho voltou a vestir a Camisola Sport Lisboa e Benfica, já não era o jovem de outrora. No entanto, a sua ambição manteve-se inalterada: queria levar o Benfica a um bom desempenho esta temporada.